В 1985 году семья переехала в Украину. С детских лет Виталий увлекался различными видами единоборств, но в большей степени тяготел к кикбоксингу и добился в этом виде спорта хороших результатов.

Он стал шестикратным чемпионом мира по кикбоксингу (четыре раза среди профессионалов и два раза среди любителей), а также трёхкратным чемпионом Украины по боксу, чемпионом I Всемирных игр военнослужащих в супертяжелой весовой категории (Италия, 1995 год), серебряным призером чемпионата мира.

Свой первый профессиональный бой Виталий Кличко провел 16 ноября 1996 года в Гамбурге против американца Тома Брэдхема. В первом же раунде американец оказался в нокдауне, а во втором был нокаутирован левым хуком в корпус. Виталию Кличко потребовалось провести еще 17 боев, прежде чем он получил право драться за большие титулы.

Два года спустя, став интерконтинентальным чемпионом по версии WBO, Виталий Кличко был внесен в Книгу рекордов Гиннесса как первый чемпион, который выиграл 26 поединков с наименьшими затратами времени.

В октябре 1998 года Виталий Кличко нокаутировал в Гамбурге Марио Шиссера в бою за вакантный титул чемпиона Европы, а в июне 1999 года отобрал у англичанина Херби Хайда чемпионский пояс по версии WBO.В том же 1999 году он провел две успешные защиты.

Первое поражение он потерпел от Криса Берда. Но как оказалось у Виталия была травма плеча, и после боя ему сделали сложную операцию. Он мог продолжить бой , но тогда возможно он стал бы последним в его спортивной карьере.

23 ноября 2002 года он стал интеконтинентальным чемпионом по версии WBA победив Ларри Дональда. И тогда стало ясно , что это начало нового взлета в карьере Виталия.

Необходимо было дождаться титульного боя. И он состоялся. В связи с травмой Кирка Джонсона Льюису пришлось согласиться на бой с Виталием Кличко, чтобы не потерять последний титул чемпиона мира по версии WBA. Бой был назначен на 21 июня 2003 года на знаменитой спортивной арене "Staples Center", что в Лос-Анджелесе.

На предматчевой пресс-конференции он заявил, что уложит Виталия нокаутом в пятом раунде (кстати, за всю свою карьеру и на любительском и на профессиональном ринге Виталий ни разу не был нокаутирован). Чемпиона спас мощнейший удар, спровоцировавший глубокое рассечение под левым глазом украинца (Кличко утверждает, что рассечение было нанесено головой), заставившее главного врача поединка остановить бой в шестом раунде.

Преимущество в нем на тот момент было на стороне Кличко. По мнению судей он выиграл 4 из шести проведенных раундов и общий счет составлял 58:56 в пользу украинского боксера. Все ждали продолжения этого удивительного противостояния двух великих боксеров.

Но матч-реванш не состоялся. Льюис завершил карьеру боксера и Кличко вынужден был провести бой с Кирком Джонсоном. Бой Виталия Кличко 6 декабря 2003 года в нью-йоркском Madison Square Garden, где он оспаривал у канадца Кирка Джонсона право драться за титул чемпиона по версии WBC получился совсем не таким, каким его ожидали увидеть. Кирк Джонсон продержался всего 5 минут и 54 секунды.